《小熊维尼和小兔瑞比》包含《小熊维尼和蜜蜂》《小熊维尼和兔子瑞比》《小熊维尼和小猪皮吉》《驴子伊尔丢了尾巴》和《小猪皮吉遇到了一只长鼻怪》5个故事，讲述了小熊维尼因为贪吃引发的一系列让人捧腹大笑的事情，以及小熊维尼在帮助朋友的过程中表现出来的优秀的观察力和对未知事物的浓烈兴趣。